W skutek zniszczenia Starego Radomia (teren obejmujący m.in. Grodzisko Piotrówka oraz kościół św. Wacława) prawdopodobnie podczas jednego z najazdów litewskich, Kazimierz Wielki dokonał lokacji Nowego Miasta (1364r). Głównym celem jego budowy było militarne wzmocnienie kraju (był to najbardziej na północ wysunięty punkt obronny Sandomierszczyzny).
Miasto otrzymało rozplanowanie, które odpowiadało programowi miast średniowiecznych. Usytuowany w centrum rynek miał posiadać kształt wydłużonego owalu (o wymiarach 230 × 430 metrów).
Mury miejskie miały długość ok. 1100 metrów, posiadały ponad 20 baszt, a wjazd na teren Nowego Radomia możliwy był dzięki trzem bramom: Krakowskiej, Lubelskiej i Piotrkowskiej. Miasto otoczone było fosą, która zasilana była wówczas przez wyschnięty już Potok Południowy.
Początkowo na terenie Nowego Radomia dominowała zabudowa drewniana, pierwsze murowane domy zaczęły powstawać na przełomie XV i XVI wieku. Charakter zabudowy miasta nie zmieniał się, aż do wybuchu pożaru w 1628 roku. Jedynymi budynkami, które przetrwały pożar oraz zniszczenia jakich doznało miasto podczas Potopu szwedzkiego były Domy Gąski i Esterki.
Ważną budowlą, która nie przetrwała Potopu szwedzkiego był radomski Zamek Królewski. Składał się w zasadzie z dwóch budynków, pierwszym z nich jest Dom Wielki, którego dwie kondygnacje zachowały się do czasów współczesnych, a obecnie mieści się w nim plebania kościoła farnego. Na jego parterze znajdowała się izba wielka i sześć innych pomieszczeń reprezentacyjno-mieszkalnych. Drugi był budynek gospodarczy, znajdowały się w nim między innymi piekarnia, kuchnie, jadalnia i spiżarnia.
Jedną z największych budowli, znajdujących się na rynku jest gmach kolegium Pijarów (obecnie w budynku mieści się Muzeum im. Jacka Malczewskiego).
Większość zabytkowych budynków pochodzi z XIX wieku, a jednym z najciekawszych jest klasycystyczny pałac Deskurów (wybudowany w latach 1824-1825). W tym czasie zostały, również rozebrane wszelkie bramy pochodzące jeszcze ze średniowiecza.
Stary ratusz został rozebrany w 1818 roku, nowy ratusz natomiast został wzniesiony w latach 1845-1848 wg projektu Henryka Marconiego (jednego z najwybitniejszych architektów pierwszej połowy XIX wieku tworzących na ziemiach polskich).
Za główny zabytek Miasta Kazimierzowskiego uznaje się kościół farny (Kościół św. Jana Chrzciciela) przy ulicy Rwańskiej (głównej ulicy Nowego Radomia). Kościół prawdopodobnie został erygowany w 1325 roku, jeszcze przed kazimierzowską lokacją miasta.